Выигрыш. Это результат стечения обстоятельств и везения (если лотерея) или упорных тренировок и удачи (если в спорте).
А "выиграш", это похоже на вульгарно-простонаро<wbr />дное, что-то типа "Ты выиграш у Тайсона, если он в перчатках, а ты на тракторе?"
Да, еще напоминает что-то из румынского или молдавского языков.
А вот у Стругацких в "Обитаемом острове" есть такой ротмистр Пудураш, танкист, герой сражения с Белой субмариной (ну, навеяло, просто ассоциации).
А насчет проверки? Правильно пишется, оказывается, "доСТЧечка" (а не дощечка), потому что проверочное слово - "доСТОЧка".