Слово, о слитном или раздельном написании которого с не задан вопрос, является именем прилагательным.
Прежде всего нужно отметить, это прилагательное без не употребляется, поэтому возможно и слитное ( в одно слово ) и раздельное ( в два слова ) написание.
Если данное прилагательное можно в предложении заменить синонимом без не, то писать его следует в одно слово: несмелый.
Его несмелое ( робкое ) поведение вызывало у друзей удивление.
Если в предложении есть противопоставление данному прилагательному с союзом а, или есть поясняющие его слова вовсе, отнюдь, далеко и некоторые другие, то писать это прилагательное с не нужно раздельно: не смелый.
Твой поступок не смелый, а трусливый.
Решение, принятое главным героем, вовсе не смелое.
Таким образом, правописание имени прилагательного (не)смелый зависит от контекста.