Когда что-то делается кое-как, без разбору, с постоянными перерывами, тогда говорят, что дело идет через пень-колоду. Осталось понять, причем здесь пень и что такое колода.
Колода - это короткое, толстое бревно.
Некоторые полагают, что это выражение связано с представлением о том, как трудно и неприятно ходить по бурелому: через пень в колоду. Идешь по такому лесу, только через пень перешагнешь - в колоду ногой попадаешь.
Другие считают, что выражение придумали лесорубы. Вернее, придумали они сравнение "как через пень-колоду", справедливо полагая, что тащить колоду через пень неудобно и тяжело.
Наиболее достоверной представляется третья версия. Возможно, в выражении "через пень-колоду" отразился древний способ обработки земли: подсечно-огневой. Для освобождения земли под пашню рубили лес, выжигали пни. Несколько лет сеяли, а потом, когда участок переставал давать урожай, его бросали.
В древнерусских текстах встречаются распоряжения: "дати пень и колода", т.е. "дать право на расчистку леса под пашню". А в выражении речь идет о чем-то посаженном на пень или колоду.
Пень и колода здесь синонимы. Употребляясь вместе, они усиливают представление о встречающихся препятствиях. Вот и получается, что делать что-то через пень-колоду изначально значило делать что-то, выжигая пень за пнем, преодолевая препятствие за препятствием. Конечно, любое такое дело продвигалось с трудом, медленно.
